règle de C.I.P.

Salut,

Selon la règle de C.I.P, qui est prioritaire entre CN et OH ?

Merci.

La fonction nitrile est prioritaire sur l'alcool. Il faudra donc substituer l'alcool en utilisant le terme hydroxy:

HO-CH2-CN => 2-hydroxyéthanitrile

Je ne suis pas d'accord avec la réponse donnée !!!
D'après les règles CIP, le critère de classement utilisé est le numéro atomique Z de l'atome qui est lié directement, donc ici c'est un choix entre C de la fonction nitrile ou O de la fonction alcool. L'ordre du classement correspond à des valeurs décroissantes de Z. Ici, c'est donc O (Z=8) qui est prioritaire sur C (Z=6). La fonction alcool est donc prioritaire sur la fonction nitrile.
La réponse qui est proposée par Themoustic n'est pas correcte.

Bonsoir,

j'avoue être plutôt d'accord avec Raphy38... mais je peux me tromper (srtt sur de la nomenclature... lol)

La réponse qui est proposée par Themoustic n'est pas correcte.

Proposée par ma professeur de chimie organique, peut être ses documents ne sont-il pas à jour ?

Après vérification , parce que je suis nul en nomenclature et que je n'aime pas donner des infos sans les vérifier... je donne finalement raison à TheMoustique.

Le groupement nitrile est prioritaire sur la fonction alcool.

un petit tableau récapitulatif est disponible ici

Vous faites une erreur dans le sens où vous confondez les règles de nomenclature et les règles CIP qui ne correspondent pas du tout à la même chose.
Dans les règles de nomenclature, le groupe nitrile est prioritaire sur le groupe alcool puisque c'est une triple liaison.
Les règles CIP Cahn-Ingold et Prélog sont des règles qui régissent la nomenclature des carbones asymétriques pour attribuer la configuration absolue R ou S.
Ce sont ces règles qui ont été demandées par Iswald me semble-t-il.
A bon entendeur ...

Je vois que ma professeur à demandé à ses collègue de la FAC quelques documents car ce tableau me rappelle quelque chose ^^

Donc pour mon exemple c'est bien:

HO-CH2-CN => 2-hydroxyéthanitrile

Bonjour,

Pour que tout le monde se comprenne bien
on parle des règle de Cahn-Ingold-Prelog. et non des règles de nomenclature alors. (dsl j'avais pas associé l'acronyme CIP... ch'ui lent à la détente parfois...)

donc dans le cas d'un carbone asymétrique on ne regarde que le premier atome connecté à ce carbone. Et on donne donc la priorité à celui de masse la plus élevée.

Ce qui nous donne bien pour la configuration (R) ou (S), une priorité plus élevée pour l'hydroxyle que pour le nitrile.

Ha ouii exacte, moi non plus j'ai pas trop percute, enfin je me rappelais que Cahn mais bon.. ^^







Donc oui en effet, c'est par rapport à leur masse molaire.



Cela dit, je pense tout de même que OH est prioritaire, car les règles CIP s'applique dans le cas de stéréoisomérie R ou S. Il faut donc un carbone asymétrique:







-----OH



-----|



H3C-C||||H



-----|



-----CN







Ici, nous sommes en stéréoisomérie R et OH est prioritaire selon les règles CIP. Le carbone central est relié à un Oxygène lui même relié à un Hydrogène. Le Carbone central est aussi relié à un Carbone, lui même relié à un Azote. Or, l'oxygène est prioritaire sur le carbone.



Il faudrait comparer l'Oxygène à l'Azote (d'un groupement Nitrile) pour que celui-ci soit prioritaire, mais dans ce cas, nous n'aurions plus de carbone asymétrique et donc, plus de raison d'appliquer les règle CIP.





Ajout du 06-03-2008 à 21:19:







(Modifié par TheMoustic le 06-03-2008 à 21:19)

Ajout du 07-03-2008 à 18:55:

Je viens de m'apercevoir que c'est ce que Raphy38 disait.. ^^



Donc pour résumer: La fonction alcool est prioritaire selon les règles CIP sur la fonction nitrile et la fonction nitrile est prioritaire sur la fonction alcool selon les règles de nomenclature IUPAC.



:p