Les réactions avec les aldéhydes

Bonjour,

J'ai un problème avec un exercice de chimie organique : je n'arrive pas à comprendre comment en partant d'un aldéhyde on peut arriver à un diol. Et cela en présence de LiAlH4 suivi d'une hydrolyse.

Je ne comprends pas non plus le mécanisme de réaction entre un aldéhyde et du MeOH.

dernière chose : quand on a un aldéhyde qui réagit avec de l'éthanol en présence de catalyse acide cela donne quoi?

Si vous pouvez m'éclairer sur ces questions ce serait génial.

Merci d'avance!

Bonjour,

un aldéhyde + LiAlH4 suivi d'une hydrolyse ne donnera jamais un diol mais bien un alcool primaire. ( = réduction du carbonyle en alcool)

Par ailleurs, un aldéhyde + un alcool (MeOH, EtOH, par exemple) te donnera un acétal mais la réaction est très lente et parfois impossible. En général, la réaction s'arrête à l'hémiacétal et repart en sens inverse. -> l'emploi d'une catalyse acide.

l'acide va activer le carbonyle par protonnation de l'oxygène, ce qui va rendre le carbone très électrophile, l'alcool va pouvoir alors s'additionner. Il en résulte un hémiacétal qui va se protonner à son tour, éliminer de l'eau en formant un oxonium qui va être capturé par une autre molécule d'alcool.

Merci pour vos explications c'est beaucoup plus clair maintenant.

Par contre j'ai encore un petit souci en ce qui concerne la réaction avec LiAlH4. J'essaye de refaire l'exercice qui a été donné à l'examen mais pas moyen. Avec le cours je galère déjà alors sans imaginez...

Voilà : il demande les mécanismes réactionnels pour arriver au 1,5-pentanediol j'ai déjà essayé plusieurs fois mais je n'y suis pas arrivée (désolée pour la qualité de l'image)


Pour la réction avec l'alcool (méthanol) en catalyse acide ,sur ce même aldéhyde ci-dessus, je fais réagir avec le groupement OCH3 ou avec les C=O ?

En tout cas merci encore pour la réponse, cela m'est bien utile.

Tout d'abord, il y a une chose à savoir : un aldéhyde est beaucoup plus réactif qu'un ester face à un hydrure. -> c'est donc l'aldéhyde qui réagira le premier.

Dans ta première réaction, tu vas réduire à la fois l'ester et l'aldéhyde.

Dans le schéma ci-dessous, tu trouveras un mécanisme très simplifié de cette réaction. Je dis très simplifié, car ici, 1 molécule de LiAlH4 réagi avec 1 molécule de substrat. Or dans la réalité, 1 molécule de LiAlH4 va réagir avec 4 molécules de substrat pour former des intermédiaires tétramériques.



Dans ta deuxième réaction, tu va faire réagir, en premier sur l'aldéhyde pour former l'acétal (cfr message précédent). Néanmoins, comme tu travaille toujours en excès d'alcool, tu peux aussi avoir une réaction de transestérification sur l'est. C'est d'ailleurs la raison de l'emploi de MeOH -> si tu transterérifie un ester méthylique avec du EtOH tu obtiendra aussi un ester méthylique. Par contre, si tu avais employé de l'EtOH, tu aurais pu avoir un mélange d'esters méthyliques et éthyliques.

Merci beaucoup j'ai réussi à les refaire!

Encore merci!

De rien,
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