La réaction de grignard

Salut Seawolf ,

Voila comme vous le savez , le brome répond toujours présent ( p-anisylmagnesium bromide par exemple ) lorsqu'il s'agit d'une réaction de grignard , le problème c'est que le brome est plus cher que d'autres halogènes comme le chlore par exemple , pourquoi est il plus utilisé ? j'aimerais savoir si je peux le remplacer par le chlore et quel serait les inconvénients ( ce serait ici p-anisylmagnésium chloride pour obtenir un trityl carbinol ) , possible ou non ?

Bonjour,

Les composés bromés sont souvent utilisés pour préparer des Grignards du fait de leur plus grande éactivité vis-à-vis du Mg comparé aux composés chlorés. Il est possible de préparer des produits organomagnésiens aaudépart de pcomposés chloré mais c'est plus difficile qu'au départ de leurs analogues bromés.

Cela est dû, en partie, au fait que l'insertion du Mg est plus facile dans une liaison C-Br par rapport à une liaison C-Cl qui est plus forte que la première.

La réaction originale à été découverte par Grignard avec un idodure d'alkyle. Ces derniers sont encore plus réactifs vis-à-vis de l'insertion métallique mais coûtent plus cher que leurs analogues bromés.

Pour avoir les meilleurs chances possibles de former le Grignard, utilise de préférence le précurseur bromé.


[ Ce message a été modifié par : : seawolf11 le 13-08-2007 09:56 ]


Ajout du 13-08-2007 à 09:58:

Tu trouvera ici un petit cours d'introduction à la chimie organométallique

Merci beaucoup Seawolf ,

L'iode est donc meilleur que le brome qui est meilleur que le chlore

Si j'ai bien compris il faut donc du magnésium et un iodure , chlorure ou bromure d'alkyl ( ou d'aryl ) en présence de diethyl ether ou de tetrahydrofuran pour donner le réagent de grignard .

Existe il une préférence dans le choix du diethyl ether ou du THF selon le réagent de grignard à obtenir ( selon l'halogène mis en jeu ) ?

Est ce que la réaction entre un ester et un réagent de grignard pour obtenir un trityl carbinol se fait dans la solution même qui a servi à la préparation du réagent ( THF ou diethyl ether présent ) ne nécessitant rien d'autre ?

En labo, on préfère utiliser le THF à l'éther car moins volatile, donc moins dangereux à manipuler.

oui la formation du grignard et son addition sur un électophile peuvent être faite en "one-pot" bien sûr.


j'ai un peu de mal à comprendre comment tu vas arriver au trityl carbinol à partir d'un ester et d'un grignard..... mais je suis peut-être mal réveillé... lol

[ Ce message a été modifié par : : seawolf11 le 13-08-2007 13:02 ]

C'est du moins ce que j'ai lu tantôt dans un article scientifique , mais tu me met dans le doute , ils se sont peut être trompés ... si j'ai bien compris leur article le réagent de grignard va justement transformer des groupements de cet ester qui va conduire à la formation d'un trityl carbinol par une classique réaction de grignard , j'espère que je ne dis pas de bêtise .

Je crois que le p-anisyl magnesium halide par exemple va céder le p-anisyl à l'ester , c'est ça la réaction de grignard non ?



[ Ce message a été modifié par : : Berserk le 13-08-2007 15:25 ]

ah oui.. c'est iben ce que je disais... j'étais pas bien réveillé

Mais comme je disais précemment je peux dire une bêtise ... prend un jus d'orange ( ça tonifie ) et relis mon texte